杜月笙是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主；他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻；他为虎作伥，却又有着鲜明的爱国心；他狡猾、奸诈，却又很讲义气，他出身贫民窟却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，他出入于红道、黑道，游刃于商界、政界，他是上海滩黑社会里最引人注目的猛汉，一生都是惊心动魄的传奇
杜月笙是中国“三百年帮会第一人”，他曾将在上海滩呼风唤雨，但在新中国成立后，杜月笙没有留在大陆，也没有去台湾，而是选择了香港，这其中有很多隐衷。
不去台湾：蒋介石拿我当夜壶
杜月笙晚年曾说：“蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。”这一形象比喻，既是这位大亨对蒋介石怨恨的发泄，又是失宠后凄楚处境的哀叹。
杜月笙是近代上海青帮中最著名的人物，原名月生，后改名镛，号月笙，出生于江苏川沙（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅。四岁以前，母父相继去世，先后由其继母和舅父养育。后拜青帮陈世昌为老头子。陈世昌是小东门一带的流氓头子，绰号“套签于福生”，在青帮中属“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。由于陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入黄金荣公馆，很快获得黄金荣的赏识，成为其亲信。
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。
“南京政府”成立后，杜月笙担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和“行政院”参议，虽是虚衔，但有助于提高社会地位。同年9月，任法租界公董局临时华董顾问，1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。
抗战后，杜月笙想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。他把这一想法透给了“军统局长”戴笠，由戴笠转达给蒋介石。
1945年8月底，杜月笙回到上海。始料不及，走到半路，传来消息，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。
令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
1946年夏，蒋介石为体现“民主政治”，下令“民选”上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，于是组织门徒大张旗鼓活动，摆出种种理由宣扬议长一职非杜月笙莫属，又不惜大把花钱拉票。哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。杜月笙无奈何作了识时务的俊杰，在选举结果他当选议长后，马上宣读了一份辞职呈文：“上海系通都大邑，议长责任重大，本人为多病之人，不能担此重任，辜负诸公厚意，多请原谅，再予改选。”主持选举大会的市长吴国桢立即表示接受听从本意，另行重选。于是第二次投票，选出潘公展为议长。
这些事情杜月笙与蒋介石的矛盾日益加深。
三大战役结束，内外交困中的蒋介石被迫下野。杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。为退路办了三件事：卖了杜美路上的一处公馆，得款六十万美元；改任意挥霍为量入支出，裁减雇员，紧缩开支；去了香港一次，物色准备购买的住宅。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说：“上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。”
杜月笙说：“我是准备放弃上海以后的退步了。”
蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他无论如何不愿杜月笙被“统战”过去，便说：“杜先生与中央合作有年，民国16年清党时，为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级讲斗争的，他们决不会放过你，切不可有丝毫的侥幸，以早日去台湾最好。”
杜月笙说：“总裁放心，我对共产党绝无侥幸之心。”蒋介石听了当然不满意，双方不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争取，把杜月笙逼去台湾。
血债累累 不留大陆
国共两党1949年进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。
以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红色情缘”。1947年，杜月笙应中共要求，收到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，杜月笙已无法再两面骑墙。解放军兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊、史良、张澜等著名人士频繁接触，商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。据杜月笙说，周恩来还通过黄炎培想约他面谈。上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣，已决定留在上海。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。
然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4·12”大屠杀中，他部署徒众杀害三百多名共产党员和工人。
与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还不是留在上海？杜月笙选择了去号称自由港的香港。1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。
一代枭雄客死香江
抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。
此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投，经常来为他把脉开方的医生有中医四位、西医三名，在香港个个都有名望。另外，今天张三介绍一位医师，明日李四贡献一个偏方，杜月笙医生越请越多，用药越来越杂，身体却不见起色。几个月下来，他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照；杜月笙向台湾方面提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的三十万美金，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起！迁法由此遇阻。
晚年的杜月笙在香港惟一带喜气的事，是和著名京剧演员孟小冬结婚。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。
进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。这笔钱原为十万美元，是他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，宋子良代为投资，略有盈余，现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。据其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿一万，长子拿一万，没出嫁的女儿拿六千，出嫁的拿四千。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是在故乡浦东高桥入土，至今没有实现。
拜读长见识。